1993年夏天，年仅17岁的舍甫琴科被破格提拔，成功升入乌克兰豪门基辅迪纳摩一线队。他同时也得到了运动生涯的第一份职业球员合同。由于从小出身于军人家庭，初来乍到的舍甫琴科为人处世谦虚得体，这也帮助他平稳的度过了自己的初期生涯。

在"乌克兰足球教父"洛巴诺夫斯基的妙手点拨之下，基辅迪纳摩一跃成为了欧洲最值得期待的青年军之一。而舍甫琴科正是这位乌克兰足球教父在迟暮之年带给世界足坛的最后惊喜。

九五到九六赛季，这仅仅是舍甫琴科进入基辅一线队的第二个赛季。然而从这时起，19岁的他已经成为球队前场的绝对主力。彼时的舍甫琴科不仅身体素质一流，可以在高速行进中完成高精度盘带。同时他还可以在接到队友长传后迅速调整到可以发动进攻的状态。即便是在完全得不到中场支持的情况下，舍甫琴科也能连续独闯龙潭，然后一剑击溃对手。

在当赛季欧冠小组赛中，面对范加尔领衔的巴塞罗那，舍甫琴科在上半场就上演了帽子戏法。最终在乌克兰核弹头的出色发挥下，基辅迪纳摩客场以4比0爆冷大胜巴萨。虽然基辅迪纳摩之后被老辣的尤文图斯击败，但整届杯赛舍甫琴科打入5球，这样的成绩已经足够出色。

时间来到九八到九九赛季，舍甫琴科迎来了一飞冲天的时刻。在二十世纪的最后两个赛季，大部分球迷会想起所向披靡的三冠王曼联，但以舍甫琴科为首的基辅迪纳摩同样所向披靡。彼时基辅迪纳摩队逐渐以黑马形象惊艳欧陆，而舍甫琴科也凭借着在这座大舞台上的精彩表现而被世人熟知。

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当赛季欧冠小组赛，面对英超冠军阿森纳，舍甫琴科再次率队力压枪手夺取小组第一。而他们在淘汰赛中的第一个对手便是星光熠熠的欧冠卫冕冠军皇家马德里。然而面对几乎不可战胜的银河战舰，舍甫琴科两回合包办了球队的三粒进球，尤其是与雷布罗夫精彩配合的破门，彻底击垮了皇马的反击士气。那粒看似简单的高速奔跑停球再形成单刀，实则体现了舍瓦惊人的个人素质。

最终基辅迪纳摩以总比分3比1的比分爆冷淘汰皇马成功挺进欧冠半决赛。整届杯赛，舍甫琴科一口气打进10球，荣获这个赛季的欧冠最佳射手称号。虽然舍甫琴科没能带领基辅迪那摩继续创造奇迹，但是连续与欧洲强队的恶战让世人都见识到了核弹头的威力。

在九四到九九这5个赛季中，舍甫琴科帮助基辅迪纳摩创下了乌克兰联赛五连冠的伟业。舍甫琴科共在乌克兰足球超级联赛中共计出场117次，为球队打进60球。此外基辅迪纳摩还获得了1996年、1998年、1999年三次乌克兰杯赛冠军，而舍甫琴科在杯赛中则是出场21次打进15球。

如此出色的表现足以令整个欧洲足坛的数支豪门为之心动。彼时皇马、巴萨、曼联、利物浦、拜仁、尤文图斯等等豪门都想引进舍甫琴科，最终在自己和抉择和恩师的建议下，舍甫琴科选择了圣西罗，选择了AC米兰的红黑箭条球衫。

1999年夏天，舍甫琴科以2600万欧元的天价正式转会意甲豪门AC米兰，并与之签下5年合同。事后看来，红黑军团的管理层做了一笔极其精明的买卖。毕竟自从球队的标志中锋范巴斯滕因伤退役后，AC米兰已经数年没有超级中锋球星。

在圣西罗球迷等了整整4年之后，大家终于迎来了一位已经证明了自己同样属于顶级中锋的舍甫琴科。球队队长马尔蒂尼彼时对舍甫琴科的评价是：他有着十分光明的前途。当我看到他在前锋线上游刃有余时，我就确信米兰有着一个光明的未来。

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